Jacques (Denis Podalydès), 38 ans, part en vacances à l'Ile d'Oléron avec ses quatre enfants. Lassé des jeux de plage, il a cassé sa tirelire pour s'acheter un voilier, version dériveur lesté, baptisé "Liberté-Oléron", avec lequel il a décidé de rallier l'île d'Aix, distante de cinq kilomètres. Bien qu'incompétent en voile, Jacques déclare à sa famille qu'il est le seul maître à bord.
